Η πρώτη του μεγάλη συνεργασία ήταν με τον Μάικλ Μπόλτον για το τραγούδι «Fool's Game» από το δίσκο «Michael Bolton», το 1983.[2] Στα τέλη της δεκαετίας του '80 συνεργάστηκε με τον Άλις Κούπερ κατά την περιοδεία για το δίσκο «Trash»,[3] συνεχίζοντας με τους Widowmaker του Ντι Σνάιντερ για τα άλμπουμ «Blood and Bullets» και «Stand by for Pain».[4] Το 1996, έγινε μέλος των Vertex παίζοντας στο ομώνυμο άλμπουμ τους, ενώ είχε ενταχθεί στους Savatage ένα χρόνο νωρίτερα ηχογραφώντας μαζί τους το άλμπουμ «Dead Winter Dead» με την επιτυχία «Christmas Eve Sarajevo 12/24».[5] Ακολούθησε το «The Wake of Magellan» το 1997 και το «Poets and Madmen» το 2001. Παράλληλα, υπήρξε σταθερό μέλος των Trans-Siberian Orchestra από την ίδρυση τους μέχρι σήμερα, κυκλοφορώντας μαζί τους πέντε χρυσούς δίσκους, εκ των οποίων οι τέσσερις είναι πλατινένιοι και οι δύο πολύπλατινένιοι. Στο συγκεκριμένο συγκρότημα αποτελεί μαζί με τον Πωλ Ο'Νιλ, τον Τζον Όλιβα και τον Ρόμπερτ Κίνκελ τα βασικά στελέχη της σύνθεσης τους. Γνώρισαν μεγάλη επιτυχία μετά το 1999 όταν ξεκίνησαν να περιοδεύουν για το τρίτο τους άλμπουμ «Beethoven's Last Night». Έχουν πουλήσει πάνω από εννέα εκατομμύρια αντίτυπα μόνο στις Ηνωμένες Πολιτείες και έχουν εμφανιστεί ζωντανά μπροστά σε πάνω από επτά εκατομμύρια θεατές συνολικά, σε τουλάχιστον ογδόντα πόλεις.[6] Τον Φεβρουάριο του 1999, εντάχθηκε στους Blue Öyster Cult αντικαθιστώντας προσωρινά τον Άλεν Λάνιερ.[7] Το 2000, ο Πιτρέλλι έγινε μέλος των Megadeth, αντικαθιστώντας τον Μάρτι Φρίντμαν.[8] Η πρώτη του εμφάνιση μαζί τους ήταν τον Ιανουάριο του 2000 στο Βανκούβερ του Καναδά και ηχογράφησε μαζί τους το «The World Needs a Hero» και το ζωντανό «Rude Awakening». Στη συνέχεια συνεργάστηκε με την πρώην σύζυγο του Τζέιν Μαντσίνι στο πρότζεκτ O'2L ηχογραφώντας τα άλμπουμ «O'2L» (2003), «Doyle's Brunch» (2005) και «Eat a Pickle» (2007).[9]