Το Κύπελλο Ελλάδας βόλεϊ ανδρών για την περίοδο 1998−1999 ήταν η 12η διοργάνωση στην ιστορία του θεσμού. Συμμετείχαν οι ομάδες της Α1 και της Α2. Στις δύο πρώτες φάσεις μετείχαν οι ομάδες της Α2, ενώ οι ομάδες της Α1 εισήλθαν στη Γ' φάση της διοργάνωσης. Κυπελλούχος αναδείχθηκε ο Ολυμπιακός Πειραιώς για 9η φορά σε 12 διοργανώσεις κυπέλλου. Πολυτιμότερος Παίκτης (MVP) αναδείχθηκε ο Βασίλης Κουρνέτας.[1]
Στη Β΄ φάση του Κυπέλλου δημιουργήθηκαν με κλήρωση 2 ζευγάρια μεταξύ των 6 ομάδων που προκρίθηκαν από την Β΄ φάση. Η Ολυμπιάς Πατρών και ο Ιωνικός Νέας Φιλαδέλφειας προκρίθηκαν στη Γ΄ φάση χωρίς αγώνα.[2]
Σημείωση:Tα έτη που δεν αναφέρονται, δεν έγιναν διοργανώσεις για οικονομικούς κυρίως λόγους. Την περίοδο 1986–87 έγινε διοργάνωση στην οποία όμως δεν μετείχαν ομάδες της Α' εθνικής. Την περίοδο 1993–94 το κύπελλο αντικαταστάθηκε από ένα ειδικό τουρνουά για συλλόγους της Α1, αφιερωμένο στην Μελίνα Μερκούρη, και σ' αυτό δεν μετείχαν οι διεθνείς παίκτες των ομάδων που συμμετείχαν. Οι δύο αυτές διοργανώσεις δεν αναγνωρίζονται από την Ελληνική Ομοσπονδία Πετοσφαίρισης. Την περίοδο 2020-21 δεν έγινε λόγω της πανδημίας του κορονοϊού.